Pleasant Street est un film sur la vie et la mort, l'histoire intime et dramatique de Ken, 44 ans, qui est atteint d'un cancer du pancréas inopérable, et Leida, 31 ans, dont la tumeur est réapparue. Ken et Leida n'ont plus que six mois à vivre. Nous les suivons au centre-ville de Saint-Jean, Terre-Neuve, alors qu'ils tentent de réaliser leurs rêves et de lutter contre la maladie, dans une chronique des douleurs, des colères, des joies et des surprises de la vie quotidienne.